Dennis Hupka absolvierte 2016 an der Berliner Universität der Künste den Studiengang Musical-Show und stand während seiner Ausbildung an der Neuköllner Oper als Didi in der deutschen Erstaufführung von Grimm! auf der Bühne. Deutschlandweit war er zudem in mehreren Inszenierungen als Gabe Goodman in Next to Normal zu sehen.
Nach dem Studium verkörperte Dennis Hupka u. a. die Rollen Robertson Ay in Disneys Mary Poppins im Stuttgarter Stage Apollo Theater, Gustav mit der Hupe in Emil und die Detektive an der Oper Chemnitz 2017 und Will bei der deutschen Erstaufführung des Green Day-Musicals American Idiot 2018. Im Musiktheater im Revier Gelsenkirchen war er 2019 als Will in Big Fish zu sehen, bevor er bis 2020 als Jimmy in Flashdance auf Tournee im deutschsprachigen Raum war. Seit einigen Jahren kann man ihn auch als Bobby in der Kultproduktion von Cabaret im Berliner Tipi am Kanzleramt erleben. Mehrfach war er Teil der Brüder Grimm Festspiele in Hanau, zuletzt im Sommer 2021 als das „tapfere Schneiderlein“.
In der Uraufführung des vielfach ausgezeichneten Musicals Ku’damm 56 am Theater des Westens Berlin stand Dennis Hupka anderthalb Jahre als Wolfgang von Boost auf der Bühne, bevor er im Frühjahr 2023 im Stadttheater Fürth mit Scholl – Die Knospe der Weißen Rose Uraufführung feierte.
Für seine Darstellung des Robbie in Soho Cinderella, der deutschsprachigen Erstaufführung des queeren Großstadtmärchens bei den Schlossfestspielen Ettlingen, gewann er im Sommer 2023 den Kurt-Müller-Graf-Publikumspreis.
Nachdem er 2018 bereits an der Oper Graz als junger Will Shakespeare in der Uraufführung des Musicals Wie William Shakespeare wurde zu sehen war, verkörperte er in der Spielzeit 2023/24 den Bobby Child in Crazy for You.
In dieser Spielzeit übernimmt er in der Neuproduktion von On the Town die Rolle des Chip.