Leonard Jakovina wurde in Zagreb geboren, wo er 1997 seinen Abschluss an der Klassischen Ballettschule machte. Er setzte seine Ausbildung an der Hochschule für Musik und Theater in München fort. Direkt nach seinem Abschluss im Jahr 2000 wurde er Mitglied des Bayerischen Staatsballetts in München. Von 2001 bis 2014 tanzte er im Staatsballett Berlin, wo er ab 2003 einer der führenden Solisten war.
Während seiner tänzerischen Laufbahn verkörperte Leonard Jakovina erfolgreich zahlreiche Rollen im klassischen, neoklassischen, zeitgenössischen und modernen Repertoire, von denen einige speziell für ihn kreiert wurden, wie Madias Don Juan, Bigonzettis Caravaggio oder Mujićs Out of 99. Er arbeitete mit international renommierten Choreograf:innen wie Hans van Manen, Jiří Kylian, John Neumeier, Nils Christie, Patrice Bart, Ray Barra, Lucinda Childs, Vladimir Malakhov, William Forsythe, Twyla Tharp, Christian Spuck, George Balanchine, Uwe Scholz, Angelin Preljocaj, Leo Mujić, Ronald Savković, Jodie Gates, Clark Tippet, Mauro Bigonzetti, Nadja Saidakova, Itzik Galili, Nacho Duato ud Maurice Béjart. Mit dem Münchner und Berliner Ballettensemble unternahm er Tourneen durch u. a. Deutschland, die Schweiz, Spanien, Russland, Japan, China, Thailand, Taiwan und Indien.
Von 2014 bis 2022 war Leonard Jakovina Ballettdirektor am Kroatischen Nationaltheater in Zagreb. In dieser Zeit erhielt die Ballettkompanie mehrere Auszeichnungen.
An der Oper Graz choreografiert er in der Spielzeit 2023/24 Anton Foersters Die Nachtigall von Gorenjska.